ในหลักศิลาจารึกมีบันทึกว่า ดินแดนของอาณาจักรไทยทางฝั่งตะวันตกในรัชสมัยพ่อขุนรามคำแหง ได้แผ่ขยายไปจนถึงหงสาวดีจดอ่าวเบงกอล    และในบันทึกของมิชชันนารีที่เข้ามาติดต่อกับไทยสมัยกรุงศรีอยุธยา ก็ได้บันทึกชื่อของเมืองทะวายและตะนาวศรีว่าเป็นเมืองในอาณาจักรสยาม ตามปรากฏในพงศาวดาร 

          ในอดีตที่ผ่านมา เช่นในรัชสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช  หรือสมเด็จพระนเรศวรมหาราช เมืองมะริด และตะนาวศรี  ถือเป็นเมืองที่มีความสำคัญมากของไทย เนื่องจากเป็นเมืองที่พ่อค้าต่างประเทศทางอินเดีย และยุโรปนำสินค้าจากทางเรือขึ้นมาค้าขายในเมืองไทย ถึงกับมีการแต่งตั้งเจ้าเมืองที่มีความรู้ความสามารถให้ปกครองดูแล  และด้วยความสำคัญทางยุทธศาสตร์เช่นนี้ ในอดีตไทยกับพม่าจึงมักมีศึกชิงเมืองมะริด ตะนาวศรี กันบ่อยครั้ง

            ตลอดช่วงประวัติศาสตร์ที่ผ่านมา ไทยและพม่า ได้ผลัดกันเข้าครอบครองดินแดนทั้ง ๓ นี้ แม้บางช่วงจะอยู่ในฐานะหัวเมืองที่ไม่ขึ้นกับใครโดยตรง เช่นในปี พ.ศ.๑๘๘๓ ที่พระเจ้าเลอไทย ราชโอรสของพระเจ้ารามคำแหงได้ขึ้นครองราชย์สมบัติแทน หัวเมืองมอญได้ประกาศอิสรภาพไม่ขึ้นกับไทย และได้มาตีเอาเมืองทะวายและตะนาวศรีจากไทยไปได้ 

          หรือในยุคสมัยกรุงศรีอยุธยาตอนปลาย เมื่อปี พ.ศ. ๒๓๐๒ สมัยพระเจ้าเอกทัศ พระเจ้าอลองพญากษัตริย์พม่าได้ยกกองทัพมาตีเมืองทวายซึ่งขณะนั้นแข็งเมืองอยู่ และได้ยกพลตามมาตีเมืองมะริดและตะนาวศรีของไทยไปได้ด้วย หลังจากนั้นในปี พ.ศ.๒๓๓๐ สมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลก แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ ได้พยายามยกทัพไปตีเมืองทะวายคืนจากพม่า แม้จะไม่สำเร็จ แต่ในอีก ๔ ปีต่อมา คือพ.ศ.๒๓๓๔ เมืองทะวาย ตะนาวศรี และมะริด ก็มาสามิภักดิ์ขอขึ้นกับไทย

            ในปี พ.ศ.๒๓๖๖ ปลายรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย อังกฤษเริ่มเข้ายึดหัวเมืองชายฝั่งทะเลของพม่า รวมทั้งตะนาวศรี มะริด และทะวาย ซึ่งเป็นเมืองหลวงของภาคตะนาวศรี พร้อมทั้งได้ส่งเจ้าหน้าที่เข้าสำรวจทำแผนที่ เพื่อจะได้รู้จักสภาพภูมิประเทศ ทรัพยากร และขอบเขตของเมืองที่ตนยึดได้ เมื่อมาถึงทิวเขาตะนาวศรีจึงได้ทราบว่าฝั่งตะวันออกของทิวเขาตะนาวศรีเป็นอาณาเขตของประเทศไทย ภายหลังในปี พ.ศ.๒๔๐๘ จึงได้ส่งข้าหลวงใหญ่อังกฤษประจำอินเดียมาติดต่อกับรัฐบาลไทยเพื่อขอให้มีการปักปันเขตแดนระหว่างไทยกับพม่าของอังกฤษเป็นการถาวร ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว